La programación cultural de Guadarrama para mayo arranca con la llegada del Festival Internacional de Títeres Titirimundi. La compañía francesa Bitonio presentará su espectáculo Pequeñas fábulas, una propuesta que sumerge al público en el mundo de los cuentos infantiles, los cómics y el cine de fantasía a través de títeres de hilo. Este evento tendrá lugar el sábado 9 de mayo a las 19:00 horas en los jardines del Centro Cultural La Torre, con entrada libre y una duración aproximada de 35 minutos.

Posteriormente, el sábado 23 de mayo, la música será la protagonista con el dúo El mantel de Noa, formado por Miguel Ángel Fraile y Pilar Gonzalvo. Ofrecerán un repertorio de músicas del mundo, incluyendo temas de origen sefardí, andalusí, tradicional ibérico, aragonés y de diversas naciones europeas como Armenia, Irlanda, Italia, Bulgaria o Ucrania, además de composiciones propias. El concierto se realizará a las 19:30 horas en el Centro Cultural La Torre, con un precio de entrada de 9 euros, disponibles de forma anticipada o en taquilla.

Finalmente, el sábado 30 de mayo se recuperará el Carnaval de Primavera, pospuesto en febrero debido al temporal. La jornada comenzará de 11:00 a 14:00 horas con talleres y actividades artísticas de una caravana ambulante, que incluirá el espectáculo de magia familiar La magia de un trotamundos, a cargo de Carlos Navares, con varios pases en la Plaza Mayor. Por la tarde, de 17:00 a 20:00 horas, se ofrecerá un taller de maracas y pintacaras. El día culminará a las 20:00 horas con un pasacalle a cargo de Tukebatukes y la actuación callejera Pasacalles veneciano de Alquimia Circus, un espectáculo de circo-teatro con vestuario de época.